A Rua João Cachoeira leva o nome de um agregado da família que, vivia cantando e contando causos por ali. A sede da chácara propriamente dita, hoje conhecida como Casa Bandeirista do Itaim, localiza-se no início da atual rua Iguatemi. Tombada pelo Patrimônio Histórico, foi, porém, destruída pelos seus atuais proprietários. Antes, por vários anos, foi um sanatório (Casa de Saúde Bela Vista), fundado em 1927 pelo médico Brasílio Marcondes Machado, onde doentes mentais ou dependentes químicos de famílias abastadas se tratavam.

Com o falecimento de Leopoldo, o local foi dividido entre seus herdeiros. Leopoldo Couto Magalhães Júnior, também 'Bibi', que era conhecido por possuir um dos primeiros automóveis da região e pelo hábito de usar boné de bico, continuou residindo na casa até a segunda metade da década de 1920.

O filho de Bibi, Arnaldo Couto de Magalhães foi responsável pelo loteamento da chácara. Na década de 1920, surgiram pequenos sítios de um hectare, vendidos a italianos vindos da Bela Vista/Bixiga, um bairro central. Eles produziam verduras e legumes para o abastecimento local e dos bairros vizinhos.

As terras foram vendidas e revendidas entre a década de 1920 e a década de 1950 e, com a ocupação da várzeapróxima ao Rio Pinheiros, propiciou atividade a barqueiros, olarias e portos de areia, que forneciam tijolos e telhas para construções. Para diferenciá-lo do Itaim Paulista umsubúrbio de São Paulo, depois da Penha de França, os moradores da região passaram a referir o local como os “terrenos do Bibi”. Atualmente a antiga Rua do Porto leva o nome de Rua Leopoldo Couto de Magalhães Júnior.

Até a década de 1930, a ocupação populacional do Itaim Bibi se restringiu ao quadrilátero rmado entre o Rio Pinheiros e as atuais avenidas Nove de Julho, São Gabriel que era estreita e chamava-se Rua Ana Neri e a Juscelino Kubitschek. Depois dos anos 1950, o bairro começou a enfrentar um grande crescimento, causando o desaparecimento de chácaras e sítios.