O sítio da Ressaca foi construído no século XVIII e tombado no ano de 1972. Três anos depois, o projeto CURA (Comunidade Urbana de Recuperação Acelerada) transformou o Jabaquara em área-piloto, com a restauração iniciada em 1978 e retomada em 1986, após um incêndio. O local, alguns anos depois, passou a abrigar o Acervo da Memória e do Viver Afro-Brasileiro, que reúne objetos referentes à presença dos negros em São Paulo.

Até o início do século XVII, a região era ocupada apenas pelos viajantes que se dirigiam a Santo Amaro e à Borda do Campo. A partir dessa época, a região começou a ser procurada por fazendeiros e sitiantes que passaram a abrir estabelecimentos agrícolas e comerciais. Contudo, começou a popularizar-se apenas a partir do final do século XIX, quando a prefeitura decidiu instalar o parque do Jabaquara, utilizado para passeios e piqueniques.

Entre os anos de 1886 e 1913, circularam, pela região, os trens a vapor de uma pequena ferrovia que ligava a Vila Mariana a Santo Amaro e cujos trilhos foram implantados sobre uma via do antigo caminho do Carro (via de ligação entre São Paulo e Santo Amaro após atravessar os atuais distritos do Campo Belo e do Brooklin). Em 1906, a São Paulo Tramway, Light and Power Company implantou uma linha de bondes que passava ao largo da região, pois seguia em um trajeto que ia desde a rua Tutoia, na vila Mariana, até o centro de Santo Amaro.

O primeiro loteamento do Jabaquara aconteceu na vila Santa Catarina entre 1920 e 1921. Até o final da década de 1920, boa parte da região era escassamente povoada, com chácaras esparsas em meio a extensas superfícies não ocupadas. Uma região sem grande urbanização e com grandes características rurais até então.